По электронному строению фенолы
являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец
диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный
момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная
группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность,
особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это
объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных
электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое
смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности
связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах
отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается способность к
замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и
обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные
производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и
водородом обусловливает появление достаточно большого положительного
заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных
растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются
фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота,
называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие
фенолов от спиртов – неэлектролитов.