По вине Селифана бричка Чичикова сталкивается с чужой бричкой, в которой сидят две дамы — пожилая и шестнадцатилетняя красавица. Мужики, собравшиеся из деревни, разнимают лошадей и поднимают брички. Чичиков очарован молодой незнакомкой и после того, как брички разъезжаются, еще долго думает о нечаянной встрече. Чичиков подъезжает к деревне Михаила Семеновича Собакевича.
«Деревянный дом с мезонином, красной крышей и темно-серыми или, лучше, дикими стенами, дом вроде тех, как у нас строят для военных поселений и немецких колонистов. Было заметно, что при постройке его зодчий беспрестанно боролся со вкусом хозяина. Зодчий... хотел симметрии, хозяин удобства и, как видно, вследствие того заколотил на одной стороне все отвечающие окна и провертел на место их одно маленькое, вероятно, понадобившееся для темного чулана... Двор окружен был крепкою и непомерно толстою деревянною решеткою. Помещик, казалось, хлопотал много о прочности. На конюшни, сараи и кухни были употреблены полновесные и толстые бревна, определенные на вековое стояние. Деревенские избы мужиков тоже срублены были на диво... все было пригнано плотно и как следует. Даже колодец был обделан в такой крепкий дуб, какой идет только на мельницы да на корабли. Словом, все... было упористо, без пошатки, в каком-то крепком и неуклюжем порядке». Сам хозяин кажется Чичикову «весьма похожим на средней величины медведя. Фрак на нем был совершенно медвежьего цвета... Ступнями ступал он и вкривь и вкось и наступал беспрестанно на чужие ноги. Цвет лица имел каленый, горячий, какой бывает на медном пятаке». Приятная беседа не складывается: обо всех чиновниках Собакевич высказывается прямолинейно («губернатор — первый разбойник в мире», «полицмейстер — мошенник», «один только и есть порядочный человек: прокурор, да и тот, если сказать правду, свинья»). Хозяин провожает Чичикова в комнату, в которой «все было прочно, неуклюже в высочайшей степени и имело какое-то странное сходство с самим хозяином дома; в углу гостиной стояло пуза-тое ореховое бюро на пренелепых четырех ногах: совершенный медведь... Каждый предмет, каждый стул, казалось, говорил: «И я тоже Собакевич!» или: «И я тоже очень похож на Собакевича!» Подают обильный обед. Сам Собакевич ест очень много (половину бараньего бока с кашей за один присест, «ватрушки, из которых каждая была гораздо больше тарелки, потом индюка ростом в теленка, набитого всяким добром: яйцами, рисом, печенками и невесть чем... Когда встали из-за стола, Чичиков почувствовал в себе тяжести на целый пуд больше»). За обедом Собакевич рассказывает о своем соседе Плюшкине, владеющем восемьюстами крестьянами, чрезвычайно скупом человеке. Услышав, что Чичиков хочет купить мертвые души, Собакевич ничуть не удивляется, а сразу приступает к торгу. Собакевич обещает продать мертвые души по 100 рублей за штуку, мотивируя это тем, что его крестьяне настоящие мастера (каретник Михеев, плотник Степан Пробка, сапожник Максим Телятников). Торг продолжается долго. В сердцах Чичиков про себя называет Собакевича «кулаком», а вслух говорит, что качества крестьян не важны, так как они мертвые. Не сходясь с Чичиковым в цене и прекрасно понимая, что сделка не совсем законна, Собакевич намекает, что «такого рода покупки, я это говорю между нами, по дружбе, не всегда позволительны, и расскажи — я или кто иной — такому человеку не будет никакой доверенности...» В конечном счете стороны сходятся на трех рублях за штуку, составляют документ, причем каждый опасается надувательства со стороны другого. Собакевич предлагает Чичикову купить по дешевке «женского полу», но гость отказывается (хотя впоследствии обнаружит, что Собакевич все-таки вписал в купчую крепость женщину Елизавету Воробей). Чичиков уезжает, спрашивает у мужика в деревне, как проехать в имение Плюшкина (кличка Плюшкина среди крестьян «заплатаной»). Глава заканчивается лирическим отступлением о русском языке. «Выражается сильно российский народ! И если наградит кого словцом, то пойдет оно ему в род и потомство... И как уж потом ни хитри и ни облагораживай свое прозвище, хоть заставь пишущих людишек выводить его за наемную плату от древнекняжеского рода, ничто не поможет... Как несметное множество церквей, монастырей с куполами, главами, крестами рассыпаны на святой, благочестивой Руси, так несметное множество племен, поколений, народов толпится, пестреет и мечется по лицу земли... Сердцеведением и мудрым познанием жизни отзовется слово британца; легким щеголем блеснет и разлетится недолговечное слово француза; затейливо придумает свое не всякому доступное, умнохудощавое слово немец; но нет слова, которое было бы так замашисто, бойко, так вырвалось бы из-под самого сердца, так бы кипело и животрепетало, как метко сказанное русское слово».