«В 1340-х годах — описывает Епифаний Премудрый, составивший в начале XV века жизнеописание Сергия Радонежского, — в глухом лесу на холме Маковец у слияния речки Кончуры с лесным ручьём Вондюгой братьями Варфоломеем (в монашестве Сергий) и Стефаном была срублена келья и небольшая церковь в честь Троицы.» Вокруг кельи и церкви образовался небольшой монастырь в виде городка, обнесённого оградой, где несли службу монахи, последователи Сергия Радонежского.
В 1380 г. князь Дмитрий Донской, по позднейшему недостоверному преданию, прибыл в обитель Сергия Радонежского за благословением перед битвой на Куликовом поле с войсками Золотой Орды.[4]
Преподобный Сергий скончался в 1392 г. В 1422 г. состоялась канонизация Преподобного Сергия и закладка белокаменного Троицкого собора над его могилой внутри монастыря.
В 1408 году монастырь был дотла сожжён татарским ханом Едигеем, предпринявшим очередной опустошительный поход на Москву и её окрестности.[5]