Двумя виднейшими лицами русской церкви рубежа XV-XVI веков были Нил Сорский и Иосиф Волоцкий – главы двух несходных духовных течений.
Борьба с ересью жидовствующих заставила обратить внимание и на церковные неустройства. Еретики постоянно корили православных, что у них священники ставятся на мзде. На соборе 1504 г. было поставлено отменить пошлины при постановлении на священнослужительские места, чтобы не вводить людей в соблазн. С этих пор строго стали смотреть, чтобы это постановление не нарушалось. Даже сам Геннадий должен был отказаться от своего сана и поселиться в монастыре, когда его враги, которых у него было очень много, стали жаловаться, будто он по-прежнему брал «мзду» со священников.
Поднят был на соборе и другой весьма важный вопрос – вопрос о том, следует ли монастырям владеть селами. Именно он и разделил приверженцев Нила Сорского и Иосифа Волоцкого. Монастыри, эти «тихие пристанища», куда удалялись люди, чтобы вдали от мирских забот проводить жизнь в покаянии, слезах и молитве, казались благочестивым и набожным людям лучшим местом для спасения души, а монашеское житие образцом праведной жизни. Оно представлялось им «лучше царской державы»; о нем говорили: «Свет инокам ангелы, свет же мирянам иноки». И в самом деле, подвижники, подобные святому Феодосию Печерскому и святому Сергию Радонежскому, были таким светом для мирян: они своею жизнью напоминали, что, кроме мирских забот, есть заботы высшие, духовные, воочию показывали примеры христианского милосердия и кротости. Толпы богомольцев наполняли монастыри, прославленные подвигами святых угодников, несли сюда свои пожертвования. Во времена Нила Сорского и Иосифа Волоцкого князья, бояре и богатые люди жертвовали часто земли, деревни, села и разные угодья: кто делал вклад, чтобы молились о здравии и долголетии его, вкладчика, и его родичей; кто жертвовал «на вечный помин души». Особенно много делалось вкладов и завещаний в пользу монастырей во второй половине XV столетия, когда ожидалась скорая кончина мира.
Чем больше богатели монастыри, тем сильнее монахи втягивались в мирские дела: приходилось управлять имениями, собирать доходы, а иногда даже и тяжбы вести. Кстати ли было всем этим заниматься инокам, посвятившим свою жизнь Богу, отрекшимся от грешного мира и корыстей его? Не повреждалось ли этим монашество в самом корне своем? Этими вопросами еретики кололи глаза православным. Этими вопросами смущались и сами благочестивые люди. На соборе 1504 года восстал против права монастырей владеть селами Нил Сорский, из рода бояр Майковых (родился в 1433, умер в 1508 г.).