В 50-х годах XIV века началось наступление Литовского государства на Приднепровье. Золотая Орда вступила в полосу феодальных междоусобиц и фактически распалась на несколько улусов. В 1355-1356 годах литовский князь Ольгерд завоевал Чернигово-Сиверщину, а в 1362 году захватил Киев и всю Киевскую землю. Летом 1362 года войско Оль-герда разгромило отряды нескольких татарских ханов. К Литве окончательно отошли Киевщина и Подолье. Местные князья сохранили свои владения. Это произошло потому, что большинство украинских земель добровольно входили под власть Литвы. Из двух зол они выбрали то, которое меньше. Большим злом было господство татар. Литовское правительство придерживалось правила «мы старину не рушим, а нового не вводим» . Тем землям, которые добровольно входили в Литовское государство, литовский князь выдавал так называемые областные привилеи. Эти при-вилеи были «рядом» , договором между великим князем литовским и местной знатью, по которому украинские князья и бояре обязывались служить великому князю, князь — охранять их землю от татар. Земли — Чернигово-Сиверская, Киевская, Подолье получили автономию. Государственный строй, общественный строй, правовая система остались такими, какими они были до вхождения в состав Литвы.
60
С присоединением земель к Литве (а именно: Юго-Западной и Западной Руси) Литовское княжество стало великим Литовско-Русским государством.
9/10 его населения составляли украинцы и белорусы. Не изменилась система княжеского управления, только место Мономах овичей заняли Гедиминовичи. Русские бояре охотно шли в литовское войско, вступали на службу к новому правительству. Государственным языком здесь был древнерусский (близкий к украинскому и белорусскому) . Русская Правда стала основным источником права, литовская знать крестилась русскими именами, принимала православную веру.
Русские земли, с их высоким уровнем культуры, правом оказали огромное влияние на политическую и общественную жизнь Литовского государства. Так создавалось могущественное Литовско-Русское государство, основной ячейкой которого стала русская государственность. Князь Ольгерд был убежден, что «вся Русь должна принадлежать Литве» , и во второй половине XIV века он начал ее «собирание» , значительно раньше Московского княжества, которое стало на путь такой политики только в XV веке.