Какие здесь трудности? надо ли различать приставки и предлоги?
На кровать (на раздельно), надевать
В рукава(писать раздельно), просунул, оказалось
Да!конечно надо!правильно будет:на кровать(предлог),надевать,в рукава(предлог),просунул,оказалось.