Почему пиридин, в отличие от пиррола, не поляризуется под влиянием сильных кислот?

0 голосов
106 просмотров

Почему пиридин, в отличие от пиррола, не поляризуется под влиянием сильных кислот?


Химия (12 баллов) | 106 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов

Может не полимеризуется?

(522 баллов)
0

да, ошиблась

0

у пиррола свободная электронная пара азота составляет ароматическую систему и получается что 6 электронов распределены между 5-мя атомами, а это значит что пиррол есть электронообогащённой системой (проявляет нуклеофильные свойства), то есть он будет реагировать с электрофилами. При взаимодействии пиррола с кислотами (где электрофилом есть протон) получается протонированный катион, который есть уже электрофилом.

0

Теперь мы имеем протонированный катион пиррола (электрофил) и непротонированный пиррол (нуклеофил). Эти две частички взаимодействуют и получается новая частичка, которая заряжена положительно (электрофил). Но у нас еще есть непротонированный пиррол (нуклеофил). Они опять реагируют и т.д.

0

Короче говоря: пиридин - электроннодефицитный гетероцикл, пиррол - электроннообогащенный гетероцикл.

0

И за счет этого пиридин плохо реагирует с кислотами (источники протонов, которые есть электрофилами), а пиррол хорошо