Действие комедии происходит в сказочной для англичан шекспировского времени стране — Иллирии.
Герцог Иллирии Орсино влюблён в юную графиню Оливию, но она в трауре после смерти брата и даже не принимает посланцев герцога. Равнодушие Оливии только разжигает страсть герцога. Орсино принимает на службу молодого человека по имени Цезарио, красоту, преданность и тонкость чувств которого успевает оценить всего за несколько дней. Его-то он и посылает к Оливии рассказать о своей любви. В действительности Цезарио — девушка по имени Виола. Она плыла на корабле вместе с любимым братом-близнецом Себастьяном и после кораблекрушения случайно оказалась в Иллирии. Виола надеется, что её брат тоже спасся. Девушка переодевается в мужскую одежду и поступает на службу к герцогу, в которого сразу же влюбляется. За спиной герцога она говорит: «Мне нелегко жену тебе добыть; / Ведь я сама хотела б ею быть!»
Затянувшийся траур Оливии совсем не нравится её дяде — сэру Тоби Белчу, весельчаку и гуляке. Камеристка Оливии Мария передаёт сэру Тоби, что её госпожа очень недовольна кутежами и попойками дяди, а также его собутыльником сэром Эндрю Эгьючиком — богатым и глупым рыцарем, которому сэр Тоби морочит голову, обещая выдать за него племянницу, а тем временем беспардонно пользуясь его кошельком. Сэр Эндрю, обиженный пренебрежением Оливии, хочет уехать, но сэр Тоби, льстец и балагур, уговаривает его остаться ещё на месяц.
Когда у дома графини появляется Виола, её с большим трудом пропускают к Оливии. Несмотря на красноречие и остроумие, ей не удаётся добиться успеха своей миссии — Оливия отдаёт должное достоинствам герцога (он «несомненно, молод, благороден, / богат, любим народом, щедр, учён» ), но не любит его. Зато юный посланец достигает совершенно неожиданного для себя результата — графиня очарована им и придумывает уловку, чтобы заставить его принять в дар от неё перстень.
Брат Виолы Себастьян появляется в Иллирии в сопровождении капитана Антонио, спасшего ему жизнь. Себастьян горюет о сестре, которая, по его мнению, погибла. Он хочет искать счастья при дворе герцога. Капитану больно расставаться с благородным юношей, к которому он успел искренне привязаться, но делать нечего — в Иллирии ему появляться опасно. Все же он тайно следует за Себастьяном, чтобы защитить его в случае нужды.
В доме Оливии сэр Тоби и сэр Эндрю в компании шута Фесте пьют вино и горланят песни. Мария пытается дружески урезонить их. Вслед за ней появляется дворецкий Оливии — чванливый зануда Мальволио. Он безуспешно старается прекратить пирушку. Когда дворецкий уходит, Мария всячески высмеивает этого «надутого осла», который «лопается от самодовольства», и клянётся его одурачить. Она собирается написать ему любовное послание от имени Оливии и выставить на всеобщее посмешище.