Действие рассказов происходит в конце 1950-х годов — начале 1960-х годов в Москве (так, события рассказа «Удивительный день» приходятся на день полёта Германа Титова в космос).
Денис живёт с родителями в центре Москвы, на Каретном Ряду («Приключение»), неподалёку от Цирка («Не хуже вас, цирковых»). Это обычный мальчишка, с которым то и дело происходят смешные или курьёзные случаи. Вот он выливает из окна свою кашу, чтобы быстрее пойти с мамой в Кремль, а когда к ним приходит облитый кашей гражданин с милиционером, понимает, что означают мамины слова «Тайное становится явным» («Тайное становится явным»). Однажды во время похода в цирк он видит удивительную девочку на шаре, однако в следующий раз, приведя папу посмотреть на неё, узнаёт, что она уехала с родителями во Владивосток («Девочка на шаре»).
В другой раз в цирке он случайно меняется местами с другим мальчиком, в результате чего клоун Карандаш хватает его и, раскачиваясь на качелях, уносит с собой под купол цирка («Не хуже вас, цирковых»). Во время похода в зоопарк слон Шанго едва не съедает у него новенький радиоприёмник. На детском празднике в клубе «Металлист» Денис выпивает бутылку ситро, чтобы добрать до 25 килограммов веса и выиграть подписку на журнал «Мурзилка», которой делится с другом Мишкой («Ровно 25 кило»). Берётся красить дверь подъезда оставленным малярами шлангом и так увлекается, что закрашивает не только дверь, но и соседку Алёнку, и костюм управдома Алексея Акимыча («Сверху вниз, наискосок!»).
Во время игры в прятки в коммунальной квартире забирается под кровать к бабушке-соседке, а когда она закрывается и ложится спать, боится, что проведёт там всю оставшуюся жизнь («Двадцать лет под кроватью»). Денис предлагает маме, которая жалуется на горы посуды, мыть только один прибор в день, а все будут есть из него по очереди («Хитрый способ»). Немало приключений у Дениса и в школе. Они с Мишкой опаздывают на урок, однако рассказывают такие разные истории о причине опоздания, что их хитрость сразу обнаруживается («Пожар во флигеле, или подвиг во льдах...»).
На карнавале Денис с помощью Мишки одевается в костюм Кота в сапогах, а потом делит с Мишкой приз за лучший костюм («Кот в сапогах»). Во время школьного похода в кинотеатр на фильм о красных и белых поднимает мальчишек класса «в атаку», стреляя из игрушечного пистолета («Сражение у Чистой речки»). На уроках музыки он любит петь и старается делать это как можно громче («Слава Ивана Козловского»).
Участвует в школьном спектакле за сценой, однако теряет звонок, а вместо того чтобы ударить доской по стулу (изображая выстрел), попадает по кошке («Смерть шпиона Гадюкина»). Забывает учить уроки, в результате чего не может рассказать стихотворение Некрасова про мужичка с ноготок, а название главной реки Америки произносит как Миси-писи («Главные реки»).