Вскоре после татаро-монгольского нашествия XIII века Черниговское княжество распалось на множествоуделов, получивших название Верховских княжеств. От Черниговского княжества отделились Карачевское, Новосильское иТарусское, а от них — Козельское, Мосальское, Мезецкое, Воротынское, Перемышльское, Белёвское, Одоевское, Мценское, Звенигородское, Болховское, Оболенское, Волконское, Мышецкое, Конинское и ряд других. В 13-14 вв. район современной Калуги входил в состав какого-то из Верховских княжеств, возможно, Новосильского или Тарусского, а с середины 14 в. стал объектом борьбы московских и литовских князей.
Усиление Московского княжества иВеликого княжества литовскогопроисходило одновременно, а граница между их владениями с конца 14 в. проходила по р. Угре[21]. Распространение власти Москвы на регион между Окой и Угрой начиналось постепенно. Ещё в первой половине 14 в. московским митрополитом Петром был куплен у тарусских князей город Алексин, а затем боярин Александр Пересвет приобрёл у них земли к западу от Алексина, названные «Пересветовой куплей». В 1352 г. московский князь Симеон Гордый во время военного похода против смолян дошёл до берегов Угры. Во второй половине 14 в. московские князья выменяли у рязанского князя район верхней Протвы, на которой были построены города Верея, Боровск,Вышгород и Лужа (Малоярославец), а в 1371 г. боярин Фёдор Андреевич Свибло «вытягал» у Смоленских князей города Медынь и Тов. Таким образом, границы Московского княжества подошли вплотную к территории современной Калуги. По мнению историкаВ. Н. Темушева, волость Колуга, занимавшая пространство вокруг р. Калужки, была приобретена московскими князьями у тарусских или новосильских князей.
Однако великие князья литовские полагали, что Калуга была отнята Москвой у них. С этим связано первое упоминание Калуги, которое содержится в письме литовского князя Ольгерда константинопольскому патриархуФилофею (1371 год). Письмо написано на греческом языке; в нём Ольгерд сообщает, что московитяне с благословения митрополита Алексеяотобрали у него ряд пограничных городов, в числе которых он называет и Колугу (в греческом оригинале: «τήν Κολούγάν», где «τήν» — артикль винительного падежа единственного числа женского рода, а «ν» — окончание того же падежа, числа и рода)
В 1372 г. Ольгерд в союзе с тверским князем двинулся в поход на Москву. Войска втретились под городомЛюбутском, стоявшем на противоположном от Калуги берегу Оки. После того, как московитяне разбили сторожевой отряд литовцев, Ольгерд не решился форсировать Оку и заключил с Дмитрием мирное соглашение. Таким образом, спорные территории по левому берегу Оки остались во владении Московского князя. Следующее по времени упоминание Калуги содержится уже в духовной грамоте Дмитрия Донского (1389 год), в котором он завещает города Колугу и Рощу своему сыну Андрею.
С этого времени Калуга неизменно упоминается в источниках как владение московских князей и их наследников. Литовские же князья полагали, что Калуга была «отнята у них Москвой» и долго не желали мириться с этим. Так в 1578 г., король польский и великий князь литовский Стефан Баторий требовал от Москвы возвращения Калуги как исконного владения Речи Посполитой.