Пусть такая прямая есть. Раскрасим участки такой прямой внутри многоугольника в красный цвет, вне многоугольника - в синий.
С одной стороны, оба "конца" прямой должны быть синими.
С другой стороны, что в каждой точке пересечения цвет должен меняться с красного на синий или наоборот. Поскольку точек пересечения 1001, то один конец прямой будет красным, а второй синим.
Противоречие.
Значит, предположение о существовании такой прямой неверно, и такую прямую провести нельзя.