Последний год учебы в Царскосельском лицее для Пушкина ознаменовался участием в работе литературного общества «Арзамас» и увлечением творчеством таких известных в то время литераторов, как Василий Жуковский и Константин Батюшков. Юный поэт пытался им подражать, прибегая к классическим стихотворным приемам и стараясь выдерживать свои произведения в высокопарном стиле. К этому периоду творчества Пушкина относится стихотворение «Певец», созданное в 1816 году. Оно абстрактно по своему содержанию, однако имеет необычную форму. Написанное пятистопным ямбом, который так любил поэт, это произведение обладает одной особенностью: каждое его четверостишие заканчивается пятой строфой виде вопроса. Фактически стихотворение представляет собой отдельные куплеты, поэтому еще при жизни Пушкина оно было положено на музыку и превратилось в романс. Что же касается смысловой нагрузки, то в этом произведении Пушкин делает упор не только на повторяющийся рефрен, который в романсе выполняет роль припева, но и на внутренний мир главного героя произведения, прототипом которого сам и является.
Необходимо учесть, что 17-летний поэт уже успел постичь горечь любовного разочарования, поэтому пребывал в весьма угнетенном душевном состоянии. Он слишком близко воспринял к сердцу своей мимолетный летний роман с дочерью соседского помещика, поэтому главного героя стихотворения изображает, как «певца любви, певца своей печали». Стоит, впрочем, отметить, что с этого момента грусть становится верной спутницей всех романтических увлечений поэта, и Пушкин считает это вполне закономерным явлением. Именно по этой причине своего певца поэт наделяет прискорбной улыбкой и потухшим взором, а его песню считает «унылой и простой».
У рефрена в виде вопроса, повторяющегося после каждого четверостишия, помимо смысловой нагрузки есть и еще одна задача – привлечь внимание читателей к образу страдающего юноши. Именно поэтому поэт спрашивает, видели ли его окружающие, слышали ли они его песню и вздохнули ли, заглянув в глаза человеку, наполненные тоской и разочарованием? Таким нехитрым образом Пушкин хочет донести до людей свою душевную боль и поделиться теми противоречивыми чувствами, которые испытывает, разочаровавшись в первой любви. Поэт не подозревает, что подобное испытывают не только юноши, но и люди более зрелого возраста, потому что от неудачных романов никто не застрахован. Именно поэтому романс «Певец» до сих пор входит в репертуар эстрадных исполнителей, так как бессмертные строки этого произведения находят отклик в душе тысяч слушателей.