В XVI в. установились регулярные торговые связи городов не только с деревнями и местечками, но и между городами, особенно крупными. Большой популярностью на рынках городов Белоруссии пользовались изделия могилевских кожевенников, слуцких металлистов, гродненских мыловаров. И тем не менее в этот период еще не сложился единый внутренний рынок. Этому мешала феодальная обособленность, нестабильность внутри- и внешнеполитической обстановки.
Что касается внешней торговли, то Белоруссия в ней выполняла во многом посредническую функцию. Некоторые товары например меха, воск закупались в России и через Ригу вывозилась в страны Западной Европы. Из стран Западной Европы привилось железо, медь, олово, свинец, а также изделия из металла Часть этих товаров продавалась и на рынках России. Из Западной Европы в Россию вывозились фламандское, немецкое и английское сукно, голландское и фламандское полотно, пряности и приправы из стран Востока, а также заморское вино. Основами экспортными продуктами из самой Белоруссии в страны западной Европы были зерно, сало, воск, лес, шкуры животных, меха, смола, деготь, лен, хмель, пепел (для обработки шкур), пенька, а также оригинальные ремесленные изделия. Торговлей зерном, лесом часто занимались сами феодалы, активно вводя фольварочную систему в своих имениях и получая от властей ВКЛ освобождение от пошлинных сборов.
Несмотря на перманентные войны и периодические обострения в отношениях с соседями, торговля практически не прекращалась. Через Полоцк, крупнейший в то время торговый центр Европы, шла торговля с Ригой, крупнейшими российскими городами — Новгородом, Псковом, Москвой. Брест торговал с Варшавой, Гданьском, Познанью, Аусбургом, Люблином, Краковом, Львовом. Гродненские купцы также поддерживали тесные торговые связи с польскими и немецкими городами. В XVI в. особое торговое значение приобрел г. Минск, лежащий на перекрестке торговых сухопутных путей.
Развитие ремесла и торговли содействовало росту городов и местечек. К середине XVII в. в Белоруссии насчитывалось уже 467 городов и местечек (соответственно — 187 и 280). Большинство городов и около половины местечек принадлежали великому князю литовскому. Остальные были частновладельческими. Но и в великокняжеских городах и местечках имелись отдельные усадьбы или целые кварталы, которые не подчинялись городским властям, а отдельным светским или духовным феодалам. Они пользовались определенными привилегиями и выполняли обязанности в пользу своего хозяина. Эти части городов и местечек назывались юридиками.