А. С. Пушкин рассказывает о князе Олеге как о богатыре. Ему подвластны воды и суша, его щит висит на воротах Царьграда, его боятся недруги, «и пращ, и стрела, и лукавый кинжал» не могут нанести ему ран. А. С. Пушкин рассказывает о том, как, возвращаясь из похода, Олег встретил колдуна. В ответ на вопрос князя, «...скоро ль, на радость соседей-врагов, могильной засыплюсь землею?», кудесник ответил: «...примешь ты смерть от коня своего».
У Олега был хороший конь, который много раз спасал ему жизнь во время сражений. Князь называл его товарищем, верным другом, верным слугой. Он любил своего коня. Когда Олег услышал предсказание колдуна, он решил расстаться с конем и приказал отвести его подальше и хорошо за ним ухаживать, хорошо кормить. Олег думал, что так он сможет избежать своей смерти.
Прошло много лет. У Олега было много походов, битв. Князь не погиб. Во время одного праздника Олег вспомнил о своем коне. Ему сказали, что конь уже давно умер. Олег рассердился. Зря он тогда поверил кудеснику и расстался со своим верным другом конем. Он захотел увидеть кости коня и вместе с гостями пошел на место, где его похоронили. «На череп коня наступил и молвил: «Спи, друг одинокий! Твой старый хозяин тебя пережил». В этот момент из черепа выползла змея, и ужалила князя. Так сбылось предсказание кудесника, и великий князь умер.
В летописях нет сведений о том, как в действительности умер князь Олег. Легенда об Олеге, так красиво рассказанная А. С. Пушкиным в форме старинной песни, становится похожей на правду. Одни говорят, что он умер на месте, а другие – что князь после этого ещё несколько дней болел и умер мучительной смертью