Характер Чичикова находится где-то между точным расчетом и преступлением. Этот человек необыкновенно приличной наружности ведет противозаконную деятельность. Чичиков, по большому счету, ворует деньги у опекунского совета — организации, призванной заниматься проблемами социально незащищенных граждан. Попади Чичиков в руки правосудия — и ему гарантированы каторжные работы и поражение в правах, то есть лишение дворянского звания. Следя за похождениями Чичикова, всегда нужно помнить об этом. На протяжении всех одиннадцати глав первого тома "Мертвых душ" Павел Иванович, что называется, "ходит под статьей". И только благодушие и всеобщая душевная спячка окружающих экономического преступника людей позволяют Чичикову на первый раз избежать наказания.
Чичиков — отличный предприниматель. Он виртуозно совершает свои сделки, умеет подыскать ключик к каждому из деловых партнеров. Кроме того, Павел Иванович блестяще устраивает для себя административную поддержку, так называемую "крышу". В сферу его деятельности попадают многие из местных политиков. Продавцы мертвых душ отчасти понимают противозаконность этих торговых операций, однако соблазн получить деньги фактически ни за что делает их соучастниками Чичикова.
Еще современники Гоголя замечали, что купля-продажа мертвых душ, согласно действовавшему тогда законодательству, была невозможна. Но время стерло эти несообразности, и мы не без удовольствия наблюдаем за деловой активностью Павла Ивановича. Наверное, многие из читателей могут позавидовать тем простым временам, когда обмануть государство было так просто — нужны лишь хорошая идея, немного денег и личное обаяние, которым Чичиков обладал в полной мере.
Упомянув деловые и человеческие качества Павла Ивановича Чичикова, нельзя не остановиться на современности его характера. Современники Гоголя восприняли главного героя "Мертвых душ" с плохо скрываемым отвращением. Сегодня Чичиков выглядит как вполне симпатичный и достаточно безобидный жулик. Действительно, Павел Иванович не нанимал киллеров для убийства конкурентов, не покупал голоса депутатов Государственной думы, не торговал оружием и наркотиками, не развращал малолетних. Сегодня Чичиков, безусловно, добился бы определенных успехов в бизнесе, однако значительных высот ни за что бы не достиг. Вероятно, Павлу Ивановичу недостало бы цинизма и крайней жестокости, прославивших нынешних чиновников далеко за пределами СНГ.
Говоря о характере Павла Ивановича, нельзя не сказать о том, что Гоголь намеревался сделать своего героя достойным человеком.