Повествование начинается с сетований рассказчика, Фомы Григорьевича, на тех слушательниц, что выпытывают у него «яку-нибудь страховинну казочку» , а потом всю ночь дрожат под одеялом. Затем он рассказывает историю, что случилась с его дедом, которого гетман послал с грамотой к царице.
Дед, простившись с женой и детьми, уж наутро был в Конотопе, где была ярмарка. С зашитой в шапку грамотой дед пошёл поискать себе огнива и табаку и познакомился с гулякой-запорожцем. Они отправились дальше вместе с приставшим к ним ещё одним гулякой. Запорожец, потчуя весь вечер приятелей диковинными историями, к ночи оробел и наконец открылся, что продал душу дьяволу и этою ночью наступает срок расплаты. Дед обещался не спать ночью, чтоб пособить запорожцу. Путешественники принуждены были остановиться в ближайшем шинке. Уснули вскоре оба дедовых попутчика, так что ему пришлось нести караул в одиночку. Как мог, боролся дед со сном, но мертвый сон сморил его, он проснулся поздним утром и не нашел ни запорожца, ни коней. Пропала и дедова шапка с грамотой, которою вчера на время поменялся дед с запорожцем. Дед попросил совета у бывших в шинке чумаков, и наконец шинкарь указал деду, где найти чёрта, чтоб вытребовать у него обратно грамоту [1].
Глухой ночью дед пошел по указанной шинкарем тропинке в лесу. Миновав все приметы, дед вышел к костру, вокруг которого сидели «страшные рожи» . Дед рассказал о своем деле, бросил им деньги, и очутился в пекле за одним столом с ведьмами, чудищами и чертями. Одна из ведьм предложила трижды сыграть в дурня: выиграет — его шапка, проиграет — останется в пекле. Оба раза остался дурнем дед, а в третий раз догадался перекрестить карты — и выиграл. Получив шапку и коня, дед правдами и неправдами выбрался из пекла и очнулся на крыше своей хаты весь в крови. Он немедленно отправляется к царице. Там, навидавшись диковин, дед забывает на время о чертях, но после этого, «ровно через каждый год, и именно в то самое время» , жена его против воли пускалась в пляс [1] и в доме творилась разная чертовщина