Робинзон был третьим сыном в семье, баловнем, его не готовили ни к какому ремеслу, и с детских лет его голова была набита «всякими бреднями» — главным образом мечтами о морских путешествиях. Старший его брат погиб во Фландрии, сражаясь с испанцами, без вести пропал средний, и поэтому дома слышать не хотят о том, чтобы отпустить последнего сына в море. Отец, «человек степенный и умный», слёзно умоляет его стремиться к скромному существованию, на все лады превознося «среднее состояние», уберегающее человека здравомыслящего от злых превратностей судьбы. Увещевания отца лишь на время урезонивают 18-летнего недоросля. Попытка несговорчивого сына заручиться поддержкой матери тоже не увенчивается успехом, и ещё без малого год он надрывает родительские сердца, пока 1 сентября 1651 г. не отплывает из Гулля в Лондон, соблазнившись бесплатным проездом (капитан — отец его приятеля).
Уже первый день на море стал предвестьем грядущих испытаний. Разыгравшийся шторм пробуждает в душе ослушника раскаяние, впрочем, улёгшееся с непогодой и окончательно развеянное попойкой («как обыкновенно у моряков»). Через неделю, на ярмутском рейде, налетает новый, куда более свирепый шторм. Опытность команды, самоотверженно спасающей корабль, не помогает: судно тонет, моряков подбирает шлюпка с соседнего судёнышка. На берегу Робинзон снова испытывает мимолётное искушение внять суровому уроку и вернуться в родительский дом, но «злая судьба» удерживает его на избранном гибельном пути. В Лондоне он знакомится с капитаном корабля, готовящегося идти в Гвинею, и решает плыть с ними — благо, это ни во что ему не обойдётся, он будет «сотрапезником и другом» капитана. Как же будет корить себя поздний, умудрённый испытаниями Робинзон за эту свою расчётливую беспечность! Наймись он простым матросом, он научился бы обязанностям и работе моряка, а так он всего-навсего купец, делающий удачный оборот своим сорока фунтам. Но какие-то мореходные знания он приобретает: капитан охотно занимается с ним, коротая время. По возвращении в Англию капитан вскоре умирает, и Робинзон уже самостоятельно отправляется в Гвинею.
То была неудачная экспедиция: их судно захватывает турецкий корсар, и юный Робинзон, словно во исполнение мрачных пророчеств отцa, проходит тяжёлую полосу испытаний, превратившись из купца в «жалкого раба» капитана разбойничьего судна. Тот использует его на домашних работах, в море не берет, и на протяжении двух лет у Робинзона нет никакой надежды вырваться на свободу. Хозяин между тем ослабляет надзор, посылает пленника с мавром и мальчиком Ксури ловить рыбу к столу, и однажды, далеко отплыв от берега, Робинзон выбрасывает за борт мавра и склоняет к побегу Ксури. Он хорошо подготовился: в лодке есть запас сухарей и пресной воды, инструменты, ружья и порох. В пути беглецы постреливают на берегу живность, даже убивают льва и леопарда, миролюбивые туземцы снабжают их водой и пищей. Наконец их подбирает встречный португальский корабль. Снисходя к бедственному положению спасённого, капитан берётся бесплатно довезти Робинзона в Бразилию (они туда плывут); более того, он покупает его баркас и «верного Ксури», обещая через десять лет («если он примет христианство») вернуть мальчику свободу. «Это меняло дело», благодушно заключает Робинзон, покончив с угрызениями совести.
В Бразилии он устраивается основательно и, похоже, надолго: получает бразильское подданство, покупает землю под плантации табака и сахарного тростника, в поте лица трудится на ней, запоздало жалея, что рядом нет Ксури (как помогла бы лишняя пара рук!). Парадоксально, но он приходит именно к той «золотой середине», которой его соблазнял отец, — так зачем было, сокрушается он теперь, покидать родительский дом и забираться на край света? Соседи-плантаторы к нему расположены, охотно помогают, ему удаётся получить из Англии, где он оставил деньги у вдовы своего первого капитана, необходимые товары, земледельческие орудия и хозяйственную утварь. Тут бы успокоиться и продолжать своё прибыльное дело, но «страсть к скитаниям» и, главное, «желание обогатиться скорее, чем допускали обстоятельства» побуждают Робинзона резко сломать сложившийся образ жизни.