«Песня про купца Калашникова» (1837) знаменует начало нового этапа в творческом развитии поэта (в том же году были написаны «Бородино» и «Смерть поэта»). Никогда ранее Лермонтов не приближался так близко к народной поэзии. Близость эта проявляется не просто в определенных формальных особенностях (в языке, стихе), но прежде всего в воспроизведении народного сознания. Замысел поэмы был связан с идеей, отразившейся в «Бородино»: восхищение героическими подвигами и личностями прошлых эпох и горечь при мысли о ничтожестве нынешнего поколения.
В «Песне…» выражены поэтические размышления не столько об эпохе Ивана Грозного, сколько о своей современности, о правах человеческой личности. В частности, существует предположение, что в поэме нашли отражение раздумья автора о судьбе и причинах гибели Пушкина. Смысл поэмы Белинский видел в том, что в нец «…поэт от настоящего мира не удовлетворяющей его русской жизни перенесся в ее историческое прошедшее…
Два крупных, сильных характера, созданные Лермонтовым в этой поэме, прямо противопоставлены друг другу. Их основные свойства были уже намечены в лирике Лермонтова и его ранних поэмах. Царский опричник Кирибеевич — продолжение романтического героя-индивидуалиста, не признающего для себя никаких нравственных запретов и готового принести в жертву своим страстям честь и достоинство других людей. Купец Калашников выражает народное начало, он продолжает линию лермонтовских героев-мстителей. Калашников дорог поэту не только как борец против неправды и произвола. Не менее дорога его нравственная стойкость, внутренняя убежденность в своей правоте. С ним связано представление о твердых нравственных устоях, народной традиции. Он одерживает моральную победу над своим противником.
Еще недавно Кирибеевич, обнаруживающий способность к сильной любви и во имя страстного чувства нарушающий общепринятые нормы, мог оказаться в центре поэмы как высокий романтический герой. Теперь концепция Лермонтова заметно меняется. Байронический герой-индивидуалист развенчивается. В образе Кирибеевича есть свое поэтическое обаяние, он даже не лишен угрызений совести, но у Лермонтова он прямо противопоставлен Калашникову как носителю народного сознания и, несомненно, уступает ему в нравственном отношении. В конце поэмы говорится о поклонении народа могиле Калашникова, но не Кирибеевича, хотя погиб и он.
Важное место в системе образов поэмы занимает Иван Грозный. Он дан в духе народных представлений, зафиксированных во многих фольклорных произведениях, в которых отмечалось соединение в характере царя черт справедливости и вместе с тем деспотизма. Так проявляется важнейший идейно-эстетический принцип Лермонтова: он смотрит на своих героев глазами народа, подвергает их контролю и суду с позиций народных представлений о долге, чести и нравственности. Естественно, что в такой поэме Лермонтов широко использовал систему изобразительных средств, присущих народно-поэтическому творчеству.
Но в «Песне про купца Калашникова» нет прямого, буквального заимствования из каких-то определенных фольклорных текстов. Лермонтов творчески использует народную поэзию, свободно переплавляя ее в соответствии со своим замыслом. Мир устного народного творчества органически входил в художественный мир Лермонтова. «Песня…» была опубликована анонимно (ссыльный поэт не мог подписать ее своей фамилией). Белинский уже в первом своем отзыве на поэму сразу же отметил появление нового таланта в русской поэзии: «Не знаем автора этой песни, но не боимся попасть в лживые предсказатели, сказавши, что наша литература приобретает сильное и самобытное дарование».