О его характере мало ,что было известно,но С. Герберштейн , побывавший в Москве уже при Василии III, писал об Иване: «…Для женщин он был до такой степени грозен, что если какая из них случайно попадалась ему навстречу, то от взгляда его только что не ли«во время обеда он по большей части до такой степени предавался опьянению, что его одолевал сон, причём все приглашённые были меж тем поражены страхом и молчали; по пробуждении он обыкновенно протирал глаза и тогда только начинал шутить и проявлять весёлость по отношению к гостям» . Автор одной литовской хроники писал об Иване, что он был «муж сердца смелого и рицер валечный» — что, вероятно, было некоторым преувеличением, так как сам великий князь предпочитал не ходить в походы сам, а посылать своих полководцев. С. Герберштейн по тому же поводу писал, что «великий Стефан, знаменитый палатин Молдавии, часто вспоминал про него на пирах, говоря, что тот, сидя дома и предаваясь сну, умножает свою державу, а сам он, ежедневно сражаясь, едва в состоянии защитить границы» . шалась жизни» . Он также прислушивался к советам боярской думы.дворянин Иван Берсень-Беклемишев (казнён при Василии III) писал, что великий князь «против собя стречю (возражения) любил и тех жаловал, которые против его говаривали» . Андрей Курбский тоже отмечал любовь монарха к боярским советам.