CH3-CH(CH3)-OH
CH3-CH2-CH=C(CH3)-CHO
для начала находим общее среди этих веществ - я думаю, это фрагмент -CH=C(CH3)-
CH3-CH(CH3)-OH + C2H5OH (t/H2SO4) = CH3-CH(CH3)-O-C2H5 + H2O
CH3-CH(CH3)-O-C2H5 + Br2/hν = Br-CH2-CH(CH3)-O-C2H5
Br-CH2-CH(CH3)-O-C2H5 + C2H5MgBr = CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-O-C2H5 + MgBr2
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-O-C2H5 + H2O/H+ = CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH + C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH (KMnO4/H+) = CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH3
теперь это соединение похоже на тот хвост и заодно может проявлять CH-кислотные свойства. проводим перекрёстную конденсацию:
CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH3 + HCOH (OH-) = CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-OH
2CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-OH + 2O2 = 2CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-COOH + H2O
CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-COOH + NaBH4 + 3H2O = CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH + B(OH)3
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-COOH + 2C2H5OH (t/H2SO4) = CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH2-COOC2H5
опять применяем CH-кислотные свойства:
CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH2-COOC2H5 + LiN(C3H7)2 = CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH⁻(Li⁺)-COOC2H5 + NH(C3H7)2 (литий как радикал вниз опущен, если что)
CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH⁻(Li⁺)-COOC2H5 + CH3Br = CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH(CH3)-COOC2H5 + LiBr
CH3-CH2-CH2-CH(OC2H5)-CH(CH3)-COOC2H5 + H2O/H+ = CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-COOH + 2C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-COOH + H (t) = CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-COOH + H2O
CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-COOH + PCl5 = CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-COCl + POCl3 + HCl
CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-COCl + H2/Pd/BaSO4 = CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CHO + HCl