Спасаясь от пугачевского бунта, семейство Дмитриева перебралось в Москву, а его в 1774 отправили в Петербург, в лейб-гвардии Семеновский полк. Тяготясь «скучной унтер-офицерской службой», Дмитриев часто испрашивал длительные отпуски, которые проводил в родных местах на Волге. Служебные досуги посвящал изучению «правил поэзии» и стихотворству, подражая, в основном, французским авторам легких стихов. Первые, публиковавшиеся анонимно в 1777–1782, литературные опыты оказались неудачны и успеха не принесли. Однажды, будучи в театре, Дмитриев услышал, что стихи его называют «глупыми», и надолго перестал печататься.