Иван Андреевич Крылов родился 13 февраля (2 февраля по старому стилю) 1769 года.
Точное место рождения Ивана Андреевича неизвестно, возможно это Москва, Троицк или Запорожье.
Отец - Андрей Прохорович Крылов (1736-1778). Служил в драгунском полку, начав службу с рядовым. Отличился при защите Яицкого городка во время восстания Пугачева. Умер в звании капитана в бедности.Мать - Мария Алексеевна. Осталась после смерти мужа с двумя малолетними детьми на руках. Неграмотная, но наделенная природным умом, следила за образованием сына. Иван Крылов обучался дома грамоте, арифметике и молитвам.
В 1774 год семья Крыловых переезжает в Тверь.
1777 год начало обучения Ивана Андреевича. Сумев удивить местного помещика своими стихами, получает разрешение обучаться вместе с его детьми. Самостоятельно изучает литературу, математику, французский и итальянские языки.
В этом же году отец устраивает Крылова на работу подканцеляристом в Калязинский нижний земский суд. Но работа маленького Ивана не заинтересовала, и он просто числиться среди служащих.
В 1778 году умирает Андрей Прохорович и семья оказывается в нищете. Ивана Крылова переводят в Тверской губернский магистрат в чине подканцеляриста. Именно на этой службе произошло знакомство молодого Крылова с порядками в суде и взяточничеством.
После переезда в Москву в 1783 году устраивается работать в Казенную палату. Чуть позже к нему переезжают мать и брат. В 1783 году переезжает в Санкт-Петербург.
В 1787 получает место в горной экспедиции Кабинета ее Императорского Величества.
С 1789 года Иван Крылов на средства Рахманинова и в его типографии выпускает ежемесячный сатирический журнал под названием «Почта духов, или ученая, нравственная и критическая переписка арабского философа Маликульмулька с водяными, воздушными и подземными духами». После французской революции, из-за ужесточения цензуры, журнал перестает выпускаться.
В 1791-1793 годах совместно с друзьями открывает типографию и книжную лавку при ней. Выпускает журналы «Зритель» и «Санкт-Петербуржский Меркурий. Под давлением властей оба журнала перестают выходить.
В 1794-1797 годах увлекается азартными играми и посещением ярмарок.
В 1797 Голицын приглашает Крылова на должность личного секретаря и учителем своих детей. В 1801 с Голицыным переезжает в Ригу.
Осенью 1803 года Крылов уезжает из Риги к брату в Серпухов. И в 1806 возвращается в Санкт-Петербург.
В 1808-1810 работает в Монетном департаменте.
В 1809 году издается первая книга басен Ивана Андреевича Крылова. В этом же году баллотируется в Российскую академию. И в 1811 году его избирают в члены Российской академии.
1812-1841 - работает в Публичной библиотеке.
В 1816 году принят в Общество любителей российской словесности.
В 1817 принят в Петербуржское общество любителей словесности, наук и художеств.
Летом 1818г. был избран в действительные иногородние члены Казанского общества любителей отечественной словесности.
1819 - изданы 6 томов басен Ивана Крылов.
27 марта 1820 года Крылову вручен орден св. Владимира 4-й степени.
В 1823 Российская академия вручает Ивану Андреевичу золотую медаль. В этом же году переживает два инсульта.
21 ноября (9 ноября по старому стилю) 1844 года Иван Андреевич Крылов умирает от скоротечного воспаления легких. По одной из версий, причиной смерти был заворот кишок от переедания.