Соединение C9H11 легко обесцвечивает бромную воду , окисляется перманганатом калия **...

Question

Соединение C9H11 легко обесцвечивает бромную воду , окисляется перманганатом калия на холоду , образуя терефталевую кислоту HOOC-C6H4-COOH. напишите эти реакции . установите строение исходного углеводорода

Answer 1

Не C9H11, а C9H10 H3C-C6H4-CH=CH2 (4-метилстирол, 1-винил-4-метилбензол):

 

 

1) H3C-C6H4-CH=CH2 + Br2 = H3C-C6H4-CHBr-CH2Br;

 

 

2) 3H3C-C6H4-CH=CH2 + 16KMnO4 + 2H2O = 3HOOC-C6H4-COOH + 3CO2 + 16KOH + 16MnO2 и далее 3HOOC-C6H4-COOH + 6KOH = 3KOOC-C6H4-COOK + 6H2O, 3CO2 + 3KOH = 3KHCO3, 3KHCO3 + 3KOH = 3K2CO3 + 3H2O или суммарное уравнение:

 

3H3C-C6H4-CH=CH2 + 16KMnO4 + 2H2O = 3KOOC-C6H4-COOK + 3K2CO3 + 4KOH + 16MnO2 + 9H2O.