Отправившись в Москву после ужина с друзьями, герой проснулся только на следующей почтовой станции — София. С трудом разбудив смотрителя, он потребовал лошадей, но получил отказ ввиду ночного времени. Пришлось дать на водку ямщикам, они запрягли, и путешествие продолжилось.
В Тосне герой знакомится со стряпчим, который занимался тем, что сочинял древние родословные молодым дворянам. На пути из Тосны в Любань путешественник видит крестьянина, который пахал «с великим тщанием», несмотря на то что было воскресенье. Пахарь рассказал, что шесть дней в неделю его семья обрабатывает барскую землю и, чтобы не умереть с голоду, он вынужден работать в праздник, хоть это и грех. Герой размышляет о жестокости помещиков и в то же время упрекает себя в том, что и у него есть слуга, над которым он имеет власть.
В Чудове героя нагоняет его приятель Ч. и рассказывает, почему он должен был спешно покинуть Петербург. Ч., развлечения ради, поплыл на двенадцативесельной лодке из Кронштадта в Систербек. По пути разыгралась буря, и бушующими волнами шлюпку зажало между двумя камнями. Она наполнялась водой, и, казалось, гибель была неизбежна. Но двое отважных гребцов сделали попытку по камням и вплавь добраться до берега, который был в полутора верстах. Одному это удалось, и, выбравшись на берег, он побежал в дом местного начальника, чтобы тот срочно отрядил лодки для спасения оставшихся. Но начальник изволил почивать, и сержант, его подчинённый, не посмел будить его. Когда же, стараниями других, несчастные были все же спасены, Ч. пытался усовестить начальника, но тот сказал: «Не моя то должность». Возмутившись, Ч. «плюнул почти что ему в рожу и вышел вон». Не найдя сочувствия своему поступку у петербургских знакомых, он решил навсегда покинуть этот город.
По дороге из Чудова в Спасскую Полесть к герою подсаживается попутчик и рассказывает ему свою печальную повесть. Доверившись компаньону в делах по откупу, он оказался обманутым, лишился всего состояния и был подведён под уголовный суд. Жена его, переживая случившееся, родила раньше срока и через три дня умерла, умер и недоношенный ребёнок. Друзья, увидев, что его пришли брать под стражу, усадили несчастного в кибитку и велели ехать «куда глаза глядят». Героя тронуло рассказанное попутчиком, и он размышляет о том, как бы довести этот случай до слуха верховной власти, «ибо она лишь может быть беспристрастна». Понимая, что ничем не в силах помочь несчастному, герой воображает себя верховным правителем, государство которого как будто бы процветает, и ему все поют хвалу. Но вот странница Прямо-взора снимает бельма с глаз правителя, и он видит, что царствование его было неправедно, что щедроты изливались на богатых, льстецов, предателей, людей недостойных. Он понимает, что власть есть обязанность блюсти закон и право. Но все это оказалось только сном.
На станции Подберезье герой знакомится с семинаристом, который жалуется на современное обучение. Герой размышляет о науке и труде писателя, задачей которого видит просвещение и восхваление добродетели.
Прибыв в Новгород, герой вспоминает, что этот город в древности имел народное правление, и подвергает сомнению право Ивана Грозного присоединить Новгород. «Но на что право, когда действует сила?» — вопрошает он. Отвлёкшись от размышлений, герой идёт обедать к приятелю Карпу Дементьевичу, прежде купцу, а ныне именитому гражданину. Заходит разговор о торговых делах, и путешественник понимает, что введённая вексельная система не гарантирует честности, а, наоборот, способствует лёгкому обогащению и воровству.
В Зайцеве на почтовом дворе герой встречает давнишнего приятеля г. Крестьянкина, служившего в уголовной палате. Он вышел в отставку, поняв, что в этой должности не может принести пользы отечеству. Он видел лишь жестокость, мздоимство, несправедливость. Крестьянкин рассказал историю о жестоком помещике, сын которого изнасиловал молодую крестьянку. Жених девушки, защищая невесту, проломил насильнику голову. Вместе с женихом были ещё несколько крестьян, и всех их по уложению уголовной палаты рассказчик должен был приговорить к смертной казни или пожизненной каторге. Он пытался оправдать крестьян, но никто из местных дворян не поддержал его, и он был вынужден подать в отставку.
В Крестцах герой становится свидетелем расставания отца с детьми, отправляющимися в службу. Отец читает им наставление о жизненных правилах, призывает быть добродетельными, выполнять предписания закона, сдерживать страсти, ни перед кем не раболепствовать. Герой разделяет мысли отца о том, что власть родителей над детьми ничтожна, что союз между родителями и детьми должен быть «на нежных чувствованиях сердца основан» и нельзя отцу видеть в сыне раба своего.
В Яжелбицах, проезжая мимо кладбища, герой видит, что там совершается погребение. У могилы рыдает отец покойника, говоря, что он — убийца своего сына, так как «излил яд в начало его». Герою кажется, что он слышит своё осуждение. Он, в молодости предаваясь любострастию, переболел «смрадной болезнью» и боится,