Одно из типичных произведений Симона Ушакова икона «Троица» создана им в период творческой зрелости. В качестве основной композиционной схемы, главным образом в построении центральной группы ангелов, Ушаков использовал знаменитую «Троицу» Андрея Рублева. Но при этом он настолько изменил весь ее дух и смысл, что зритель почувствует скорее разницу между двумя одноименными произведениями, нежели сходство. Главный пафос «Троицы» Ушакова состоит в создании видимости материального, предметного мира. Ангелы с грузными фигурами и объемно выписанными лицами сидят на массивных резных табуретах. Стол тесно уставлен разнообразной утварью — золотыми и серебряными чашами, высокими стаканами и тарелками, напоминающими реальные изделия русских мастеров XVII века. Дерево с густой листвой вздымается на склоне круглого холма, а архитектурное сооружении имеет вполне конкретные формы и изображено с соблюдением линейной перспективы. Обращаясь к традиционному сюжету и сохраняя композиционную схему, а также старые приемы в передаче складок одежды, художник XVII века в главном переосмысливает изображение. Ставя акцент на бытовых моментах, усиливая материальную трактовку, он тем самым придает иконе светский характер и вместе с тем лишает ей одухотворенности и философского звучания, составляющих сущность произведения Рублева. Это особенно отчетливо сказывается в трактовке лиц, выполненных объемно, с применением светотени, мелкими мазками, ложащимися по форме. Светлые с ровным румянцем, одинаково безмятежные, они не заключают в себе напряженной внутренней жизни, лишены поэтической одухотворенности.
Двойственность сказывается и в самом стиле иконы, соединяющей разные принципы перспективного построения. Архитектурный фон, по всей видимости, заимствован из картины Веронезе «Пир у Симона Фарисея», знакомой художнику, вероятно, по гравюре. Правильная и четкая перспектива с намеком на передачу освещения вступает в диссонанс с изображением стола, показанного в традиционной обратной перспективе, и с фигурами ангелом, расположенными в иконе вне учета реального пространства. Эта попытка соединить иконописную традицию с новой манерой, идущей от западного искусства, составляет одну из ступеней перехода к новой живописи, характерной уже для следующего этапа в история русского искусства.