Лирическое стихотворение Михаила Дудина "Вдогонку последней кукушке" пронизано светлой грустью об ушедшей молодости и весне. В молодые годы "душа не грустит", любое дело спорится в руках, все кругом в радость: поле, речка, лес, кукушка. И, кажется, жизнь будет длиться вечно, яркий, звонкий, молодой май никогда не закончится. Зачем загадывать, сколько лет отмерит кукушка?..
Но наступил ноябрь - закат года, закат жизни. Не осталось былой радости в душе. Ночи кажутся бесконечными из-за бессонницы и тревожных дум. Размышляя о прожитых годах, автор со светлой грустью вспоминает свою молодость и кукушку, жалея, что "что мало весной загадала душа..".