Он твердо уверен, что знает, как должен обращаться с женщиной и что необходимо ему для того, чтобы ее очаровать и подчинить себе. Отсюда же и его высокомерие по отношению к Лизе. Есть своеобразный циничный смысл в том, как он перечисляет те безделушки, за которые он готов купить расположение девушки.
Молчалин своим изворотливым умом смог оценить обстановку в доме Фамусова. Он быстро понял, что наскоки Чацкого на ценности мира Фамусовых и скалозубов приведут его к бесспорному поражению. Именно поэтому в вежливых, подчеркнуто простодушных репликах героя слышатся наглость и высокомерие, мстительная радость плебея, сумевшего возвыситься над аристократом. Именно сознание «обреченности» Чацкого в этом мире дает Мол-чалину право и возможность на минуту поддаться жалости к нему. Но лишь на минуту — затем он снова прячется в свою надежную скорлупу, становится робким и угодливым.
Таким образом, за внешней кротостью Молчалина кроются мощная энергия и целеустремленность, упорство и настойчивость в достижении своих целей, а за показной скромностью — цинизм и двуличие. В нем действительно есть сила и значительность, основанные на осторожном, гибком уме и наблюдательности, которые и позволили Софье предпочесть его Чацкому. Но эта сила и энергия направлены не на добро и общее благо, а лишь на расширение и подкрепление собственного эгоизма.