Аминокислоты
Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в радикале замещен на аминогруппу, например из уксусной кислоты можно произвести аминоуксусную кислоту (ее также называют глицином):
Аминокислоты
В качестве еще одного примера аминокислот можно привести формулу аланина (аминопропионовая кислота, или 2-аминопропановая кислота):
аминопропионовая кислота,
Попробуйте сами определить, как образуются названия аминокислот.
В зависимости от взаимного расположения функциональных групп (карбоксильной и аминогруппы) в углеводородной цепи различают α-, β-, γ- и т. д. аминокислоты. Обозначение атомов углерода при этом начинают с углерода, ближнего к карбоксильной группе. За основу названия берется название соответствующей карбоновой кислоты:
Наибольшее значение имеют α-аминокислоты, поскольку только они встречаются в природе и служат исходными веществами для синтеза белков в живых организмах. У всех α-аминокислот, кроме аминоуксусной кислоты, или глицина, H2N—СН2—СООН, α-углеродный атом имеет четыре различных заместителя, т. е. является асимметрическим, или хиральным. Следовательно, для каждой аминокислоты возможно существование двух оптических изомеров:
-аминокислота
В природе встречаются только L-аминокислоты.
Две конфигурации одной аминокислоты — L- и D- — обладают по отношению друг к другу зеркальной симметрией, поэтому естественно считать их энергетически равноценными. Однако нарушение идентичности этих форм на атомном уровне приводит к небольшому энергетическому различию, например для L- и D-аланина — порядка 10-17 кДж/моль. Эта очень маленькая разница в энергиях оказывается ощутимой в геологическом масштабе времени. У природы было достаточно времени, чтобы избавиться от термодинамически менее стабильных a-D-аминокислот. Поэтому в природе встречаются α-аминокислоты L-типа. Это очень поучительный пример естественного отбора на молекулярном уровне. Великому физику А. Эйнштейну даже приписывают фразу: «Белки всех существующих организмов состоят из левых α-аминокислот просто потому, что они выиграли сражение у правых».
В природе обнаружено несколько десятков аминокислот. Некоторые же из аминокислот синтезированы человеком, поэтому аминокислоты можно разделить на две группы:
природные (обнаруженные в живых организмах);
синтетические.
Среди природных аминокислот выделяют протеиногенные, т. е. рождающие белки. Их около 20. Примерно половина из них относится к незаменимым аминокислотам, так как они не синтезируются в организме человека. В организм такие аминокислоты поступают с пищей. Если их количество в ней будет недостаточным, то нормальное развитие и функционирование организма человека нарушается.
При отдельных заболеваниях человеческий организм становится не в состоянии синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин.
Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и в зависимости от состава радикала могут быть сладкими, горькими или безвкусными.
Аминокислоты, как амфотерные соединения, сочетают свойства карбоновых кислот и органических оснований.
Как кислоты, они взаимодействуют с основаниями, образуя соль и воду:
Как карбоновые кислоты, они взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры:
Как основания, аминокислоты реагируют с кислотами, образуя соли:
Важнейшим свойством аминокислот является их способность вступать в реакцию поликонденсации друг с другом: