Больное место - более слабая, уязвимая сторона какого либо вопроса. То что больше всего волнует и требует постоянного внимания и забот к себе. Нельзя путать с фразеологизмом слабое место - это какой то недостаток или знания в каком то предмете, которые при должном приложении сил уходит.