В 882 году он совершил поход на Киев, там вероломно убил его правителей Аскольда и Дира и таким путем объединил новгородские и приднепровские земли. Столицу Олег перенес в Киев, учитывая его экономические, географические и климатические выгоды. В его руках оказалась территория от Ладоги на севере до низовьев Днепра на Юге. Ему платили дань поляне, северяне, радимичи, древляне, восточные кривичи, словене ильменские и некоторые финно-угорские племена.