Это про β-фенилакролеин?
1 - да, вступает, может даже в присутствии TiCl4 (там по-моему координационно-ненасыщенная орбиталь) или других катализаторов - если надо - напишите, подберу.
2 - скорее всего да. Но если скринить реакцию дальше... Смола может получиться.