Кажущаяся скромность, застенчивость, робость Молчалина в соединении с его мнимой чувствительностью, предупредительностью, покорностью одерживают в глазах Софьи верх над всеми его прочими качествами.
Софья живет в мире тех идеалов и представлений о жизни, которые навеяны ей чтением сентиментальных романов, далеких от реальной действительности. Именно так ведут себя герои этих романов, таким представляет она себе идеального возлюбленного. Молчалин отвечал еще одному условию романтического героя: он «в бедности рожден» . Это возвышает Молчалина в ее глазах, подогревает ее чувство. Она готова покровительствовать любимому человеку, бедному, скромному, не смеющему поднять на нее глаз. Будущий «муж-мальчик, муж-слуга» , видимо, тоже прельщал ее.
Любуясь Молчалиным, Софья придает ему «тьму качеств» : он и «мил» , «и робок» , «и умен» . Как раз то, что привлекательно для Софьи в Молчалине, отталкивает ее от Чацкого: Молчалин застенчив, а Чацкий «пересмеять умеет всех» , Молчалин — «враг дерзости» , а Чацкий «остер» ; Молчалин робок, а Чацкий «об себе задумал высоко» .
Софья переживает трагедию, когда, подслушав разговор Молчалина с Лизой, видит любимого ею человека в новом свете: «Но кто бы думать мог, чтоб он был так коварен! » Она говорит решительно: «Я с этих пор вас будто не знавала» . Но Чацкий верно подмечает: «Вы помиритесь с ним, по размышленьи трезвом. Себя крушить, и для чего! »
. Не случайно Грибоедов наделяет его такой фамилией. «В мои лета не должно сметь свое суждение иметь» . Для Молчалина же «мнения чужие только святы». Для Молчалина главное быть замеченным начальством. Благодаря своим талантам — умеренности и аккуратности — он уже «три награждены! получил» . Угодничество Молчалина — это тоже средство достижения цели.
Молчалин — антитеза Чацкому. Грибоедов сумел предвидеть в этих образах два пути, по которым пойдут люди после' окончания войны с французами: Чацкие всегда будут выбирать борьбу и открытый бой, Молчалины — смирение и покой. «Деловой, вкрадчивый, робкий Молчалин уже появился на смену героям 1812 года» (Ю. Тынянов) . Один из исследователей комедии «Горе от ума» писал: «Молчалин остался неуязвим. Молчалиных оказалось невозможно одолеть — они были сильны чужой силой, их нельзя было убить презрением или смехом — их достоинство было в чужом авторитете» .
«Молчалины блаженствуют на свете» , потому что они угождают всем вышестоящим, не церемонятся с теми, кто ниже их по социальному положению или по толщине кошелька.