Пимен — монах Чудова монастыря в Москве, старец кроткий и смиренный. Надо полагать, что только дворянское происхождение давало ему возможность в молодости видеть «двор и роскошь Иоанна», и «пировать за царскою трапезой». Прошлая жизнь его в трагедии едва намечена, но можно предположить, что это один из тех сподвижников первой половины царствования Иоанна Грозного, когда лучшие сыны Руси своим мечем помогали царю расширять пределы родины. Григорий, знакомый, очевидно, с биографией Пимена, завидует ему:
Ты воевал под башнями Казани,
Ты видел двор и роскошь Иоанна!
Ты рать Литвы при Шуйском отражал!
Но Пимен не был рядовым воином, из которых составлялись рати воевод; своим образованием он сильно выдвигается даже из числа бояр. Так, Игумен замечает, что он весьма грамотен, читал монастырские летописи, сочинял каноны святым, а это доказывает образование, известную интеллигентность и даже некоторый поэтический дар. На написание своей летописи Пимен смотрит как на подвиг, исполнить который ему назначено Богом:
Недаром многих лет
Свидетелем Господь меня поставил
И книжному искусству вразумил.
Свою летопись он оканчивает сказанием о смерти царевича Димитрия; далее совесть не позволяет ему повествовать, так как с тех пор он мало «вникал в дела мирские», а описывать только по темным слухам что-либо он не решается. По его мнению, летописец должен описывать, «не мудрствуя лукаво», только то, чему в жизни был свидетелем:
Войну и мир, управу государей,
Угодников святые чудеса,
Пророчества и знаменья небесны …
Пимен пишет свою летопись, но по внешнему виду невозможно узнать, о чем он повествует. Страсти в нем давно улеглись, и он может писать о темном владычестве татар или о свирепых казнях Иоанна, или о бурном новгородском вече, или о славе отечества спокойно, как посторонний человек: летописец должен рассказывать о выдающихся событиях, чтобы потомки могли знать правду о политической жизни своих предков, чтобы они могли вспомнить с умилением своих великих царей за их добро, а за грехи и промахи за них молиться.
Пимен любит свою работу, потому что благодаря ей он в старости, как бы «сызнова» живет. Его волнует дальнейшая судьба летописи: хотелось бы передать ее в умелые, способные руки, которые могли бы продолжать его работу:
.. .Брат Григорий,
Ты грамотой свой разум просветил,
Тебе свой труд передаю …