Историки до сих пор спорят о точной дате рождения Анны Болейн. Разные источники указывают года — от 1501 до 1507. Отцом Анны был вельможа Генриха VIII, Томас Болейн, человек не являвшийся потомком особо знатных придворных особ, но сумевший сделать неплохую карьеру при дворе. Мать будущей королевы, леди Елизавета Ховард, дочь герцога Норфолка, напротив, происходила из старинного рода.
Анна Болейн получила прекрасное домашнее образование (насколько это представлялось возможным в Англии XVI столетия), но этого для ее амбициозного отца было недостаточно — его основной идеей стала придворная карьера дочери и её выгодный брак.
Образование родители решили продолжить в Париже. В 1514 году маленькую Анну (и её старшую сестру Мэри ) отправили во Францию в составе свиты принцессы Марии Тюдор, сестры короля: Мария должна была выйти замуж за короля Людовика XII. При куртуазном французском дворе Анна не только постигала науки и искусства, но и совершенствовалась в тонкостях великосветского флирта.
Несмотря на то, что престарелый король Людовик XII вскоре умер, а Мария Тюдор вернулась в Англию, Анна Болейн ещё несколько лет жила во Франции — при дворе короля Франциска I.
В 1520 году после неудачных переговоров Генриха VIII с Франциском I отношения двух стран испортились окончательно, и Анна вернулась домой (правда, непосредственным поводом к отзыву девушки из Парижа послужило желание отца выдать её замуж за лорда Баттлера).
Приехав из «галантной» Франции, Анна сразу же снискала большую популярность при английском дворе. По свидетельствам историков, Анна не обладала выдающимися внешними данными, но была изящно и дорого одета, неплохо обучена танцам и имела изрядные умственные способности.
Брак с лордом Баттлером так и не состоялся. Разные источники называют многие причины, среди которых — стойкое нежелание самой девушки выходить замуж по расчету.
К этому же периоду относится её роман с лордом Генри Перси, сыном герцога Нортумберленда, однако надеждам юной пары не суждено было сбыться, ибо Анну заметил сам английский король.