Краткие причастия всегда имеют одно н в суффиксе, а наречия сохраняют столько н, сколько их в причастиях или в прилагательных, от которых они образованы.
Поэтому в словосочетании "поступать обдумаННо" две Н. Слово обдуманно здесь наречие, так как играет роль обстоятельства, поэтому имеет столько н, сколько их в причастии обдуманный, от которого оно образовано (т. е. нн).