В XIV – первой половине XV вв. основным направлением внешней политики ВКЛ на западе было противостояние агрессии рыцарям Тевтонского ордена. Тевтонский орден был образован в конце XII в. в Палестине в эпоху крестовых походов. Агрессия ордена шла под знаком миссионерской деятельности и сопровождалась не только физическим уничтожением народов, разрушением городов, деревень, но и духовным уничтожением, онемечиванием этнических групп, населявших Восточную Европу.
Общая угроза способствовала сближению ВКЛ Польского королевства. В 1385 г. в Кревском замке была заключена первая уния (союз) между Польшей и ВКЛ. Согласно унии во главе обоих государств становился единый правитель – польский король, которым стал великий князь литовский Ягайло.
С конца XV в. Московское княжество, окончательно освободившись от золотоордынской зависимости, начало более активно собирать под свое начало восточнославянские земли. Идеологическим обоснованием этой политики была миссия защиты православной веры.
Обострились отношения между ВКЛ и Крымским ханством, возникшем в 1443 г. после распада Золотой Орды. Населению южных и центральных земель княжества приходилось защищать свои земли от набегов крымских татар. Кроме того, великокняжеская казна выплачивала так называемую ордынщину, направленную на утихомиривание татар. Их агрессию смогли остановить военные успехи великокняжеского войска в битвах под Клецком и у Ольшаница (Киевщина) .
Чтобы обеспечить русскую колонизацию на восток, юго‑восток и юг, защитить русские поселения от нападений крымских татар и ногайцев, а также для контроля над казанскими татарами и мари постепенно была построена сеть укрепленных городов. Эта система следовала плану, разработанному князем Михаилом Воротынским в 1571 г.