глядеть (как?) грустно(наречие),главное слово глагол-глядеть, пишем -Н-образовано от прилагательного грустный.
вздрогнуть принужденно(наречие), пишем -НН-образовано от причастия принужденный.
улыбнуться дружелюбно(наречие),пишем -Н-образовано от прилагательного дружелюбный.
взглянуть пристально(наречие),пишем -Н- образовано от прилагательного пристальный.
посмотреть внимательно(наречие),пишем -Н- образовано от прилагательного внимательный.
говорил взолнованно(наречие), пишем -НН- образовано от причастия взволнованный,
смотрел рассеянно(наречие),пишем -НН- образовано от причастия рассеянный.