В историографии существует две основные точки зрения по поводу непосредственной причины начала Ливонской войны. Согласно традиционному подходу, Иван IV отчётливо осознавал геополитические интересы России и действовал в полном соответствии с ними. Невыплата ливонцами «юрьевской дани» рассматривается как предлог к началу войны, а сама война как неизбежная закономерность[10][11]. Историки, разделяющие эту точку зрения, отмечают, что между Россией и Европой существовала «ливонская преграда», разрушение которой было необходимым для преодоления страной военно-технического или же культурного отставания[12]. В качестве яркого примера существования такой преграды часто приводят дело Ганса Шлитте, который по заказу Ивана IV завербовал на русскую службу около 300 мастеров различных специальностей, но был задержан усилиями ливонцев, а позже казнён ими[13].
Сторонники другого подхода полагают, что Иван IV не планировал начинать крупномасштабную войну в Ливонии, а военная кампания начала 1558 года была не более чем демонстрацией силы с целью подтолкнуть ливонцев к выплате обещанной дани, в пользу чего приводится факт, что русское войско изначально планировалось использовать на крымском направлении[14]. Так, по мнению историка Александра Филюшкина со стороны России война не носила характера «борьбы за море», а ни один русский современный событиям документ не содержит информации о необходимости прорыва на морские просторы