Историческое прошлое грайворонского края уходит своими корнями в глубь веков. Первые поселения людей появились на территории современной Грайворонщины около 10 тысяч лет назад, сразу после таяния материковых льдов последнего оледенения. На сегодняшний день известно более ста памятников археологии, на которых найдены предметы, представляющие 16 этнических культур. В долине реки Ворсклы были выявлены памятники Чернолесской культуры (X – сер. VII вв. до н.э.), племена которой занимались скотоводством и земледелием. В конце VIII века до нашей эры в степи нашего края, вытесняя эти осёдлые земледельческие племена, пришли скифы. Близ села Пороз находился один из городов скифского государства – «Навье городище». Это городище просуществовало до III века до н. э. и погибло под натиском появившихся в это время в наших краях племён сарматов.
Открытая археологами на территории нашего края Черняховская культура II-IV веков тесно связана с материальной культурой скифов и сарматов. Из наших мест представителей данной культуры вытеснили гунны.
Во второй половине первого тысячелетия нашей эры грайворонский край входил в состав Северской земли и населялся племенами восточных славян. В 884 году Северская земля была включена князем Олегом в Киевское государство. В XII-м веке, во времена раздробления Руси, эта территория входила в состав Переяславского княжества а с середины XIV-го века оказалась в границах Великого княжества Литовского. Вернулись наши земли в состав Русского государства лишь после русско-литовской войны 1500-1503 гг.
Основное заселение края произошло во второй половине XVII века, и связано это было с возведением сплошной укреплённой линии вдоль южной границы Московского государства для защиты от набегов степняков – Белгородской засечной черты. Территория современного Грайворонского района входила в состав одного из наиболее протяжённых участков оборонительных сооружений – хотмыжского. Под защитой засечной черты появились первые населённые пункты: с. Доброе, д. Ведилина (ныне с. Ломное), д. Камышина (с. Дорогощь), Черкасская (ныне Ивановская) и Русская (Казачья) Лисицы, д. Архиерейщина (х. Тополи), д. Мокрая, д. Сподарюхина т.д. В основном эти сёла являлись поселениями служилых людей – детей боярских.
Чуть позже, в 1678 году, на левом берегу Ворсклы появилась митрополичья слобода Грайвороны. Заполнять слободу стали переселенцы из разных городов России и одна из групп украинских беженцев – т.н. черкасы. Будучи подданными митрополита, первые грайворонцы освобождались от государевой службы, но в их основные обязанности входила защита бродов через реку Ворсклу, так как грайворонская крепость являлась одним из важнейших форпостов юго-западной части засечной черты.
В XVII-XVIII веках южная окраина Русского государства называлась Слободской Украиной. Грайворонский край полностью входил в её состав (как часть Хотмыжского уезда). Границы Слобожанщины были весьма условными с самого начала её существования. Севернее проживало, в основном, русское население, но в городах было много украинцев, которые находились в административном ведении Слободских полков. Украинцы, жившие в Хотмыжском уезде Большого Белгородского полка, были подчинены Ахтырскому полку. В результате этого на территории Грайворонского района возникло множество украинских поселений, что значительно повлияло на этническую культуру края. Русское правительство, понимая огромное преимущество городов и сёл с постоянным населением, всячески содействовало переселению людей на окраину государства. Слобожане стали надежной защитой нового края.
Уже с конца XVII века, после знаменитых Азовских походов Петра I, поумеривших пыл крымских татар, оборонительная линия постепенно утрачивает своё стратегическое значение. Активная экономическая и хозяйственная жизнь края стала перемещаться с неприступного скалистого правого берега Ворсклы на более удобное левобережье, и Грайворон волею судеб оказался на пересечении новых торговых путей. Многолюдная черкасская слобода быстро развивается и скоро становится важным центром средоточия промыслов и торговли уезда, оттеснив хиреющий с потерей своего военного значения город-крепость Хотмыжск на второй план.
Уже к началу XIX века преимущества Грайворона стали настолько очевидными, что сам собой встал вопрос о целесообразности перенесения сюда уездного центра.