Они оба принадлежали к старинному дворянскому роду, были богаты, получили образование, служили в армии, женились по любви, рано овдовели. Все это было в далеком прошлом. К началу повести герои находятся в разных положениях, и общего между ними уже ничего нет.
Дубровский-поручик в отставке, бедный дворянин, 70 крепостных душ, деревня Кистеневка. Дубровский «с расстроенным состоянием принужден был выйти в отставку и поселиться в остальной своей деревне». Что заставило его это сделать? Предположения: «Может быть болезнь сына. После смерти отца, когда Владимир разбирал бумаги, он обнаружил письмо, в котором мать писала в армию о болезни сына. Или, может, Дубровский вынужден был вернуться в деревню, потому что умерла его жена, ведь он рано овдовел. Дубровский, как человек честный и прямой, не захотел служить в царской армии и кому-то прислуживать».
Троекуров-генерал – аншеф, богатый помещик, 3000 душ, имения в нескольких губерниях. Троекуров «пошел в гору» после участия в екатерининском перевороте. Он сделал себе блистательную карьеру, получил высокий чин.
Троекуров был очень богат, всегда получал все, что мог пожелать и был, к тому же, малообразован. « Науками себя этот своенравный русский барин не утруждал». Жестокий деспот и не признает необходимости быть умным и образованным человеком, он говорит: «Главное богатство не ума, а денег». Барская праздность и невежество - вот истоки его бесчеловечных забав; когда гостя закрывали в одной комнате с медведем, расправы над непокорными и безумные попойки. Троекуров «выказывал все пороки человека необразованного», а развлечения самодура «затеями довольно ограниченного ума». Никто не смел ему возразить, отказаться от его приглашения или осудить его пристрастия, только Дубровский старший мог спорить с грозным феодалом, он бросил ему вызов своей непокорностью и тем самым погубил себя.
Троекуров отличался «пылким нравом» и Дубровский был необузданно спесив и вспыльчив.
Дубровский и Троекуров - непримиримые противники – антагонисты.