Стихотворение «Мечтателю», созданное в 1818 году, обращено к Вильгельму Карловичу Кюхельбекеру – другу Пушкина и его однокурснику по Царскосельскому лицею. Тот был влюблен, но взаимности не жаждал. В анализируемом тексте молодой страстный поэт обращается к неопытному в любовных делах юноше. Выступая в роли своеобразного наставника, лирический герой рисует страшные картины, рассказывает о безумии, рождаемом неразделенными чувствами. Тематически произведение связано с «Недоконченной картиной» (1819). В этом стихотворении речь идет о гении, сраженном любовными страданиями. В черновом варианте текст имел мрачный финал – поэт умирал. В контексте «Недоконченной картины» интересен ключевой посыл героя произведения «Мечтателю» — любовь, лишенную страстей, он провозглашает ненастоящей. Подобные чувства называются унылыми. Здесь стоит вспомнить раннюю лирику Пушкина, посвященную Екатерине Павловне Бакуниной. В адресованном ей произведении «Разлука» герой отказывается от борьбы за любовь и кипения страстей, выбирая то самое спокойствие, которое так отрицается в рассматриваемом тексте.
В стихотворении «Мечтателю» покой противопоставляется сильным, но безответным чувствам. Пушкин сталкивает характерную для романтизма концепцию «любви-страсти» с элегической концепцией «любви-мечтательности». По мнению литературоведа Вадима Эразмовича Вацуро, тип «мечтателя» — явление вполне распространенное для русской литературы. Он встречается вплоть до сороковых годов девятнадцатого века. Причем отношение к подобному герою постоянно менялось, будучи то на сто процентов положительным, то категорически отрицательным. Сам Пушкин никаких точных оценок не дает. Ему, скорее, важно само противопоставление, нежели какие-то конкретные выводы.
В произведении «Мечтателю» можно рассмотреть наметки поворота Александра Сергеевича к романтизму. С 1816 года поэт начал разрабатывать жанр элегии, обращаясь к его основным тематикам – неразделенной любви, быстротечности молодости, умиранию души. Романтизмом Пушкин всерьез увлекся, пребывая в южной ссылке. Черты этого литературного направления просматриваются в первом же стихотворении, написанном в изгнании, — «Погасло дневное светило…» (1820). Получается, «Мечтателю» — это начало своеобразного перехода, отказа от старых творческих ориентиров.