Стихотворение «Зимняя дорога» было создано в 1826 году. В сентябре этого года к Пушкину прибыл человек, направленный псковским губернатором. Поэт должен был немедленно явиться в Москву. Там находился Николай I, который должен был освободить Пушкина от цензуры и пообещать личное покровительство. Вполне вероятно, что стихотворение было написано как раз после длительной поездки.
Лирический герой передает все чувства, которые испытывал сам автор. С самого начала стихотворения становится понятно, что герой пребывает в унынии и тоске. Неоднократно встречаются такие слова, как «печаль», «грустно», «скучно». Как будто вся жизнь Пушкина протекает не в самых радужных красках. Герой едет по зимней дороге, а на встречу попадаются одни «версты полосаты». Эти версты такие же полосатые, как и жизнь лирического героя.
Произведение написано хореем, к тому же постоянные и непостоянные пиррихии придают стихотворению более разговорный характер. В качестве художественных приемов используются эпитеты («по дороге зимней, скучной», «сердечная тоска»), метафоры («пробирается луна», «лицо отуманено печалью»). Аллитерация представлена выражением «печальные поляны». Есть и кольцевая композиция. Это прием выражен в сочетании «пробирается луна» ‒ «отуманен лунный лик».
Лирическому герою итак грустно, так еще и «колокольчик однозвучный» и «долгие песни ямщика» добавляют уныния. Во второй части появляется образ некой Нины, к которой должен приехать герой и с которой они никогда не расстанутся. Здесь настроение героя как будто улучшается, но в последних строках произведения наступает полное уныние: «ямщик умолк», «звучит однозвучный колокольчик».