Тут контекст.
Например:
Я надел новое пальто, которое мне вчера купила мама. (надел на себя пальто)
Мне понравилось одевать куклу моей подруги.. (одевать кого-то в платье)
Примеры немного детские. Голова варить перестала)
В принципе, различить очень легко. Надо просто правила учить:)