Молчалин является полной противоположностью Чацкого. У него совсем другие идеалы. Цель его жизни – карьера, высокое положение в обществе, богатство. Смысл жизни Молчалин видит только в своем благополучии: «И награжденья брать, и весело пожить». Для достижения своей цели он готов использовать любые пути и средства, вынести любые унижения. Главное оружие Молчалина – лесть, услужливость, хитрость, изворотливость. Его закон: «Угождать всем людям без изъятья». И Молчалин неотступно следует ему, но только в отношении тех, кто выше его по чину, кто может быть ему полезен. С теми же, кого он считает ниже себя, Молчалин высокомерен. С Лизой забывает о робости, становится повесой. Чацкого считает неудачником, поэтому держится с ним снисходительно, позволяет себе давать ему полезные советы.
Чацкий же относится к Молчалину презрительно, считая его ничтожеством, «жалчайшим созданьем».
Различие между Чацким и Молчалиным выразилось и в том, как они ведут себя в обществе. Чацкий независим, всегда и обо всем имеет свою точку зрения и не боится ее высказать. Его монологи эмоциональны и красноречивы. Молчалин же предпочитает держать свое мнение при себе и убеждает общество, что в его лета «не должно сметь свои суждения иметь».
У Чацкого и Молчалина разное отношение к любви. Чацкий искренне любит Софию. Только ради нее он приехал в Москву и первым делом пошел повидаться с ней. Но его любовь оказывается безответной, во что влюбленный Чацкий долго не может поверить.
Молчалин же только притворяется, что питает к Софии нежные чувства. Он начинает играть роль любовника исключительно ради карьеры, «в угодность дочери такого человека», как Фамусов.
Несмотря на молодость, Молчалин является представителем «века минувшего». Он полностью поддерживает мораль и нравы старой Москвы, и общество платит ему взаимностью, относясь к нему доброжелательно.
Чацкий категорически отрицает порядки, по которым живет вся Москва, прекрасно понимая свою несовместимость с этим миром, «веком минувшим»:
…из огня тот выйдет невредим,
Кто с вами день пробыть успеет,
Подышит воздухом одним,
И в нем рассудок уцелеет…
Из-за нестандартных убеждений Чацкого холодно принимают в Москве, относятся к нему с неприязнью, считают возмутителем спокойствия. Поэтому по городу легко разносится сплетня о сумасшествии Чацкого, и он вынужден покинуть общество, отвергшее его.