Листок» был написан в 1841 году. Стихотворение в какой-то степени напоминает сказку. Главные действующие лица – листок и красавица-чинара. Если внимательно прочитать стихотворение, то приходит осознание, что листок – это и есть сам Лермонтов. Поэт не раз отождествлял себя с природой и одушевлял неживые предметы. Здесь он выставляет лист как живое существо.
Он говорит, что дубовый лист – изгнанник, буря гонит его на юг. Лермонтов тоже был гоним на юг, на Кавказ. Там он находился в ссылке, где тосковал по родине и друзьям. Листок встречает возле моря красавицу-чинару со свежими зелеными листьями. Сухой и желтый дубовый лист просит ее приютить его и спрятать от палящего солнца. Взамен он обещает ей рассказать много историй о своем странствии. Но чинара отвергает его и гонит прочь, указывая на то, что ему нет места среди ее зеленых листьев.
Также и Лермонтов хотел найти приют на Кавказе, но его не приняли. У себя на родине поэт имел поклонников и сподвижников, а на Кавказе его творчество никому не нужно, там другой менталитет. Лермонтов чувствовал одиночество и неприкаянность, он был чужим для местного народа. Его воспринимали как чужеземца, недостойного внимания. Он, как и дубовый лист остался в одиночестве, всеми гонимый.
В стихотворении пять строф, только последняя строфа является восьмистишием, остальные – четверостишия. Размер произведения можно определить как амфибрахий. Поэт использовал женскую рифму, а что касается рифмовки, то здесь она перекрестная и смежная. Стихотворение изобилует художественными средствами: эпитетами, метафорами и олицетворениями. Лермонтов в позднем творчестве затрагивал вопросы бытия, смысла жизни и человеческого одиночества. Листок – это символ неприкаянной и всеми гонимой души.