Роман Дубровский, на самом деле печальная история любви Маши Владимира. Началом их отношений стало то что Владимир начал роботать в доме Троекурова, но Маша не сразу обратила внимания на молодого учителя. Но после случая с медведем она начала невольно понимать сто она неравнодушна к нему. А Дубровский в свою очередь полюбил Машу с первого взгляда, и лишь из-за неё он отказался от мести как от безумия.
Они не призновались друг другу о своих чувствах, а лишь перекидывались взглядами. Но когда отец Маши начал сомневаться в том что он француз, ему пришлось признаться Маше о своих чувствах. о том что он и есть Дубровский.
Владимир передал Маше записки в котором он просил прийти её в сад, Маша согласилась. Вечером когда Маша пришла в сад Владимир уже был там. Он сказал ей чтобы она не боялась его когда узнает правду, и всё ей рассказал: и о том что он Дубровский, и о том как он отказался от мести ради неё, и сказал что ему нужно уходить иначе его схватят. Она ничего не сказала лишь слёзы покатились из её глаз.
Прошли несколько дней Маша и её отец познакомились с князем Верейским. Маша очень понравилась князю и он попросил её руки, о Троекуров сразу же согласился. Маша просила, умоляла отца не делать этого но отец был не приклонен. Когда начались подготовки к свадьбе Дубровский узнал об этом и попросил Машу встретиться с ним на старом месте. Маша пришла, а Дубровский и на этот раз уже ждал её.
Маша обняла его и хотела рассказать обо всём но Дубровский перевал её сказав что знает всё. Владимир сказал Маше протянув кольцо, если она решиться сбежать с ним, пусть положит это кольцо в дупло старого дуба в саду. Постояв ещё немного он сказал что ему пора идти, и скрылся между деревьев. Прошло ещё пару дней, остовалось буквально два дня до свадьбы, Маше ничего не осталось как прибегнуть к помощи Владимира, но так как она была наказана и сидела взаперти, она попросила своего брата положить кольцо в дупло, но к сажалению маленького Сашу поймали спаличным.
Настал день свадьбы, но к сожалению из-за того что Дубровский незнал о том что кольцо он не успел прийти вовремя, и Маша была обвенчана с князем Верейским. Когда по пути в Арбатово Владимир со своими людьми напал на молодожён Маша сказала что уже слишком поздно, что она до последнего момента ждала его, но он не пришёл а теперь уже слишком поздно, что теперь она уже жена князя Верейского.И попросила их отпустить. Владимир долго не мог прийти в себя из-за этого но после этого случая разбои на дорогах прекратились, и Владимира Дубровского больше никто не видел.