При окислении предельного одноатомного спирта подкисленным раствором перманганата калия...

0 голосов
385 просмотров

При окислении предельного одноатомного спирта подкисленным раствором перманганата калия получено летучее органическое вещество, масса которого на 35,0 % меньше массы спирта. Выход продукта составил 66,8 % от теоретического. Определите молекулярную формулу спирта и установите его структуру, если известно, что продукт окисления даёт реакцию «серебряного зеркала», а в состав молекулы спирта входят две метильные группы. Напишите уравнение взаимодействия спирта с подкисленным раствором перманганата калия


Химия (15 баллов) | 385 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

Вероятно, речь идет об окислении спирта до альдегида (кетоны не дают реакцию "серебряного зеркала"). простейший одноатомный предельный спирт, в котором две метильные группы - это изопропиловый спирт 
CH₃ - CHOH - CH₃.
Предполагая, что речь идет об окислении спирта в альдегид, можно написать обобщенную реакцию окисления и исходя из их молекулярных масс (тоже обобщенных) найти число атомов углерода в спирте и альдегиде и вывести структурную формулу альдегида.
СₓH₂ₓ₊₂O  ----  [O] - [H₂]  ---->  СₓH₂ₓO
(Само слово "альдегид" означает "алкоголь дегидрированный". То есть формально реакция окисления спирта - это отщепления двух атомов водорода от молекулы спирта, что и отражено в обобщенной формуле альдегида)
Из условия "масса альдегида на 35% меньше массы спирта"
не совсем понятно, идет ли речь о молекулярных массах реагента и продукта или о массах реагента и продута. Будем считать, что речь идет о массе - поскольку в задаче дан практический выход, а его вычисляют от фактической массы вещества. Если бы шла речь о разнице в молекулярных массах, то информация о выходе была бы бесполезной. 
Рассчитаем, разность масс спирта и альдегида.
Итак, альдегида получилось (100%-35%) = 65% от массы взятого для реакции спирта. Но это всего лишь 66,8% от теоретического выхода. А 100% выхода составило бы (65% /66,8%)*100% =  97,305%
Такое же соотношение должно быть между молекулярными массами спирта и альдегида:
M(СₓH₂ₓO)
---------------- = 97.305%
M(СₓH₂ₓ₊₂O)

12х + 2х + 16
----------------------- = 0,97305
12х + (2х+2) + 16

12х + 2х + 16 = 0,97305 * [12х + (2х+2) + 16]
14х + 16 = 0,97305 [14х + 18]
14х + 16 = 13,6227х + 17,5149
0,3773х = 1,5149
х = 4,015
х ≈ 4
C₄H₁₀O - это бутиловый спирт.
Поскольку в состав молекулы спирта входят две метильные группы, то формула бутилового спирта такова:
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол)
H₃C                                 
       \
       CH - CH₂ - OH      
       /
H₃C

При окислении получается альдегид C₄H₈O
2-метилпропаналь (изомасляный альдегид)
H₃C           H                       
       \         /
       CH - C
       /         \\
H₃C            O

Реакция окисления:
5 С₄H₁₀O + 3 H₂SO₄ + 2 KMnO₄ = 5 C₄H₈O + 8 H₂O + K₂SO₄ + 2 MnSO₄

Проверка равенства по атомам и группам (в ответе писать это не нужно, это для самопроверки):
C) 20 = 20
H) 50+6 = 40+16
O) 5+8 = 5+8
SO₄) 3 = 3

(21.8k баллов)
0

В запарке не дописал после изопропилового спирта, что как раз при его окислении получается не альдегид, а кетон (ацетон). Из этого, кстати, вывод, что спирт должен быть с числом атомов углерода, бОльшим 3