Отношения Молчалина с Софьей являлись неискренними со стороны Молчалина,он изначально искал в них только выгоду,чего не скажешь о Софье,которая верила в высокие чувства,благодаря тому,что была воспитана на легких французских романах
С Ее отцом он ведёт себя практически раболепно,пытаясь угодить во всем и удержать,даже улучшить своё положение
С Лизонькой Молчалин проявляет своё истинное лицо,видимо,он действительно был в неё влюблён,но нельзя считать это чём-то серьезным,основываясь на характере персонажа
С Чацким у Молчалина особенные отношения,отличающиеся от всех вышеперечисленных,ведь они оба борются за сердце Софьи,Чацкий относится к сопернику неоднозначно,он его ни во что не ставит,проявляет иронию по отношению к нему:"ведь нынче любят бессловесных"