1)Нужно понять чем твой собеседник увлекается. Может у вас одинаковые интересы
2)Попробуй узнать его получше.
3)Поговорите с ним о девчонках(Если это парень. а если это девка то лучше не говори.)
4)Поспрашивай его почему он так необщителен может у него какие нибудь проблемы.
5)Попробуй развеселить его. Так ваш разговор наладится.