Действие происходит в период царствования Ивана IV Грозного – время сложное и страшное для понимания современного человека. В этот период сложилась так называемая опричнина, в которую входили не очень знатные дворяне, по-рабски преданные своему царю. Опричники были противовесом боярам, которых царь считал предателями. Их глава государства привечал, благодаря чему опричники имели неограниченную власть и превосходство над народом и боярами.
Одним из царских любимцев был Киребеевич – молодой и красивый дворянин. О его внешности Лермонтов пишет: «Удалой боец, ладный молодец с темными очами и широкой грудью». Слыл этот дворянчик грозой среди калачников – ведь на Руси того времени кулачные бои считались популярной забавой. Был это опричник спесив и даже заносчив, наряды носил царские. Происходил из знатного рода Малюты Скуратова, был холост, и многие девушки считали его завидным женихом.
В противовес Киребеевичу другой персонаж – купец Калашников, статный молодец с ласковой речью. Так о нем оговорит сам поэт: Калашников – купец с хорошим достатком, имеет высокий дом за Москвой-рекой, считается примерным семьянином и хорошим хозяином. Живет по моральным уставам того времени. Женат на красавице Алене Дмитриевне, которая так некстати полюбилась Киребеевичу…
Встретилась Алена Киребеевичу, и он, влюбившись без паями в нее, признается царю: «Не сыскать-найти такой красавицы…» Опричник пользуясь своей безграничной властью, насильно целовал чужую жену и сорвал платок с головы Алены Дмитриевны – а это считал оскорблением замужней женщины и задевало честь семьи.
Естественно, выход был только один – не мог Калашников простить оскорбление, а царь встал на защиту своего фаворита. Потому купец вызвал Кирибеевича на кулачный бой. Как ни важничал и не насмехался опричник: «Отпущу его с покаянием, лишь потешу царя нашего, батюшку!», а не мог он знать, что закончится этот бой для него смертью. Да и сам Калашников знал, что царь не простит ему смерть любимца.
Этот бой двух бойцов был не только за честь поруганной жены, он много значил в противостоянии и разрешении конфликта между опричниками и народом. Все произведение насыщенно народной речью и образами людей того смутного времени, так же народными словами с оттенком грусти заканчивает «Песнь…» Лермонтов, целиком и полностью стоявший за Калашникова. «А схоронили его на пересечении трех дорог…. А гусляры пели во славу народного героя, удалого купца Калашникова!»